「分手快遞」這一個新興的行業，在三年前還是沒沒無聞，但前年因為當紅偶像明星Sylvia利用分手快遞向交往了五年的男友遞送分手信後，「分手快遞」便聲名大噪了起來。全國民眾開始注意到這個創新、創意的產業。
因為Sylvia事件，使分手快遞一炮而紅，因此短短兩年間加盟店和直營店的數量，也由原先的四家迅速成長到廿三家，目前仍有蓬勃發展的趨勢。創辦人余偉祥表示，希望能在明年年底前達到全國五十店的營業目標，並包括離島的澎湖、金門、綠島等地。
現年33歲的余偉祥本有位交往四年多，已經論及婚嫁的女友。三年前余偉祥本打算在情人節當天向女友求婚。正當他和好友商量求婚細節時，詎料好友吞吞吐吐地向余偉祥透露其實余的女友已劈腿一年多。劈腿的對象正是他們另位共同的朋友。
深受打擊的余偉祥心碎不已，但生性仁厚的他卻不願意給女友難堪，揭發這段不倫戀，遂向女友提出分手。不料女友大為震驚，頻頻追問余為何要分手？但余始終不願明講原因。無法接受此事的女友，跟著又大哭大鬧起來，甚至驚動了家人也聞聲而至。
女友父母不明究理，對余戟指大罵，終於逼得他不得不說出實情。於是女友父母羞愧於女兒的所做所為，亦感到對不起余偉祥，竟轉而痛罵起女兒來。而場面也得一發不可收拾、混亂不堪。
待事件漸漸平息後，余偉祥深覺自己處置失當，一方面既違背了他當初不想揭穿事實的原意，另方面又使得前女友家庭失失和、雞飛狗跳。遂有了「如果能有專業人士幫忙提分手，便可以免去許多尷尬」的想法。
雖然他的想法頗具創意，但保守的父母卻極力反對。在創業基金籌措困難下，余偉祥除了跟朋友借錢外，還向銀行貸款了一百萬元。對當時剛從電子業離職的他來說，不啻是背水一戰。
「分手快遞」剛成立的頭一年，因資金不足，在宣傳方面無法有效推廣。且大多數民眾仍對此一行業的「真實性」感到懷疑┴─真的可以利用「快遞」來分手嗎？
「聽起來就像是整人遊戲啊！」SO大學新聞系三年級的陳同學說，「如果我收到這種快遞，百分之九十九會認為是哪個同學在跟我開玩笑呢！」
因為多數民眾都抱持著類似想法，因此「分手快遞」成立的前三個月僅接獲67件委託，而其中有廿餘位收件者和陳同學一樣，不相信她／他的男／女朋友會用這種方式提分手。
余偉祥表示，公司最大的危機出現在成立半年後，一度有兩個月發不出薪水來。但此時一向持反對態度的余父余母，卻抵押自宅向銀行借貸了二百萬元給他周轉；隔年因為Sylvia事件，「分手快遞」終於一戰成名。而當初在公司處於危機時仍義無反顧留任的幾位員工，如今也都被拔擢至經理以上的職位，他們的不離不棄和余偉祥的「知恩圖報」在業界傳為美談。而彼時離職的員工則大呼失算，其中一位員工在去年又回到「分手」求職，余也大方地再度錄用他。因此雖然「分手快遞」在某些人眼中是「情侶終結者」，但余偉祥對待員工的寬厚大方卻是眾所周知。
關於這點，先前未曾有過任何經商經驗的余偉祥表示，「分手快遞」雖名為「快遞」，但卻不是傳統的運輸業，而是一種新興的服務業。服務業最重要的資產便是「員工」，再者，他之前也是「捧人家飯碗的」，所以深知基層員工的辛苦。「我成立『分手快遞』就是為了要幫助人，但如果連自己的員工也不能照顧好，那豈不是太沒說服力了。」余偉祥在一次雜誌專訪中說道。
談了這麼多「分手快遞」的經營軼事，那麼到底這個「快遞」是遞送些什麼呢？簡單來說，「分手快遞」就是幫助想和另一半分手卻又不知如何啟齒的人，代為完成此一艱難的任務。
首先，想提分手的一方必須準備雙方親密合照數張，以證明兩人確為情侶關係，而非惡作劇的搗亂份子；另如有情書、簡訊等其他物證則更好。
接著，委託者必須親自到分手公司，和「分手專員」描述兩人交往的經過和想分手的理由為何。此時專員會詳細、反覆地詢問委託者和對方的交往狀況，因為通常收到分手快遞的一方會有諸多不同的反應，如：大哭大叫、發飆打人、呆若木雞、間歇性抽搐、暈倒……等等，因此詳細了解兩人之間的一切是必要的，尤其是對方的脾氣、個性等尤其重要。如此專員和快遞員才可以預先做出種種應變措施。
委託者最重要的是必須寫一封「DJL」（採用英文『dear John letter』的縮寫，為「絕交信」之意），並由「分手」公司加蓋彌封戳章。還另需提供「信物」兩件。所謂的「信物」便是當初由另一半送給委託者的禮物等兩人之間特殊的紀念品。藉此再次確認分手訊息確由委託者所交付。
而收件者收到快遞員送的DJL和「信物」後，便要在收執聯上簽名，並由另一名快遞員側錄收件狀況，確保收件者收件完成，並無他人代收之情事。
（其實在「分手快遞」內部裡僅稱「提出分手者」為「委託者」。但因為Sylvia的前男友接受訪問時，曾語出驚人地說：「接到Sylvia分手訊息的那一剎那，好似受到珍珠港式的奇襲一般，令人震驚與措手不及」。故此網友戲稱提出分手者為「珍珠港轟炸機」，而收到快遞的一方則為「遇襲目標」。因Sylvia為當紅偶像，因此又被稱為「超級轟炸機」或「轟炸教主」。）
而一向以自律甚嚴著稱余偉祥還訂了兩條異常嚴苛的規定：第一條便是「分手」公司的所有人員必須簽訂「員工保密條款」，當然更不得私自拆開委託者的DJL和信物；而分手專員和快遞員也不得和任何人談論有關委託案件的內容。另一條則是絕不處理離婚案件。
余偉祥認為婚姻是一件神聖的事，雙方在結婚就必須考慮清楚，一旦結合之後就不該輕言分離，更何況是利用「分手」來傳遞這個訊息呢！因此雖然每日總有數名委託者上門想遞送離婚訊息，卻總是被擋在「余氏鐵律第二條」的銅牆鐵壁之外。儘管「分手」因此損失不少，但余偉祥仍堅持該條款不可廢亦不可破例。
由於此快遞必須由收件者本人親自簽收，而「分手快遞」勢必不能如同郵局一般，讓不在家的收件人到公司「領件」。又為免先打電話確認收件者是否在家，會使部份並不想分手的收件者先「逃離」家中或避不應門；所以快遞員無法和物流快遞員一樣先以電話聯繫。因此快遞員可能要出動多次才能達成任務，這也是分手快遞收費不貲的部份原因。
另一個使快遞費居高不下原因在於快遞員必須投保高額的意外險、醫療險和每半年定期的心理學、兩性關係、口才訓練、EQ增進、防身技能……等課程訓練費用上。保險費這一塊原本是余偉祥創立「分手」時沒有考慮到的，但某次快遞員送件給一位男性收件者時，卻被無法接受事實的男子痛打一頓。據悉該男子精通空手道且個性衝動易怒，無辜的快遞員因此造成左臉頰撕裂傷、右手臂粉碎性骨折及背部多處挫傷併發輕微腦震盪。
雖然該男子已被「分手」公司提出傷害罪名移送法辦，但快遞員的重傷及「分手」的形象已然受創。「分手」除向該男子索賠全額醫療費用及精神撫慰金一百萬元給受傷的快遞員外，另還提出一百萬元的名譽損害求償。目前全案已交由地方法院審理中。
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